بعد أن اقترب لاعب آستون فيلا أشلي يونغ من التوقيع مع نادي مانشيستر يونايتد أصبح مصير اللاعب البرتغالي ناني ضبابيا مع "الشياطين الحمر". تضاعف فرص عدم مشاركة ناني مع الفريق الإنجليزي، بعد تفضيل المدير الفني لكل من جي سونغ بارك وأنطونيو فالنسيا عليه في نهائي الأبطال.
غير أنّ مستقبل ناني الذي يبدو على أنه انتهى في الدوري الإنجليزي، بدأ في الدوري الإيطالي مع اهتمام كل من جوفنتوس، ميلان والإنتر. في حين أبدى ناني رغبته بالانتقال إلى مدريد للعب مع النادي الملكي تحت قيادة مورينيو.